Era uno de los más cercanos a Gordillo. Gordillo Joyeros, la innovadora firma gaditana dedicada a la fabricación y venta de alta joyería desde 1960, apoyó a Longines, la marca suiza referente en relojería en la presentación, a nivel nacional, de su nuevo modelo de reloj, el Longines Spirit Zulu Time. Ante los resultados ligeramente blandos en el 2018 donde la tricolor más que impresionar o reconforta provocó más incertidumbre, se esperaba que se hiciera un buen papel en la Copa América 2019, por lo que la tricolor disputó en total 4 partidos amistosos, los cuatro disputados en Estados Unidos, con las selecciones de Estados Unidos, Honduras, Venezuela y México respectivamente, donde lejos de seguir con un buen nivel como lo fue con el partido del Perú, la tricolor además de decepcionar provocó una gran preocupación si este proceso al mando del Bolillo sería exitoso, ya que de los 4 partidos sólo se logró rescatar dos empates y dos derrotas, primero en el partido disputado con Estados Unidos que pasaba por un etapa de recambio luego de no clasificar al Mundial 2018, se convocaron a varios jugadores que estaban en un nivel sumamente bajo como Miller Bolaños, Jefferson Orejuela, Gabriel Achilier, Juan Carlos Paredes, Antonio Valencia y Renato Ibarra, a su vez no se convocaron a Enner Valencia para disputar los amistosos, en dicho amistoso la tricolor destacó aparte de los errores de los jugadores, los malos cambios hechos por Hernan Darío Gómez, al final el amistodo jugado Orlando, acabaría en una derrota a 20 minutos finales del partido, algo que trajo nuevas vejaciones dado que el equipo de Estados Unidos que convocó el entrenador americano Gregg Berhalter, era un equipo sub-23 y jugadores del medio local, las cosas fueron de mal en peor cuando en el segundo amistoso con la selección de Honduras en Harrison, donde ocurrió otra decepción por parte de la Tricolor cuando la selección empataría sin goles ante el equipo caribeño, pero esta vez las críticas y los análisis que se hicieron con el partido en Orlando aumentaron, puesto que Hernan Darío Gómez en este partido divagaba e improvisava demasiado para que la tricolor se llevara la victoria, a su vez nada ayudaba que Leonardo Campana, Ángel Mena, Cristian Noboa, y Jhegson Méndez, fueron los pocos jugadores que tuvieron una participación ligeramente decente, sin embargo el 11 ideal comandado por un ya gastado Gabriel Achilier provocó que el arco ecuatoriano casi fuera marcado por la selección alternativa de Honduras los cuales fueron retenidos por Máximo Banguera, a su vez los errores de los jugadores como Juan Carlos Paredes, Jefferson Orejuela y Jefferson Intrigado provocaron que Carlos Gruezo, Ángelo Preciado, Romario Ibarra, y Jhonjan Julio, no tuvieron una buen actuación, finalmente el partido culminó con otra aparición decepcionante, algo que le hacía quedar muy mal ante la actuación que tuvo la Selección Sub-20.

El segundo partido se jugó el 21 de junio en el Arena Fonte Nova, en Salvador, donde Ecuador apareció con un equipo completamente renovado pero de igual forma ineficiente, por otro lado la selección Chilena que no había convocado a Claudio Bravo, por problemas con su compañero Arturo Vidal y la plantilla comandada por Alexis Sánchez, se llevó la victoria donde nuevamente Ecuador fue un equipo muy agresivo con 20 faltas, 5 tarjetas amarillas, y 1 tarjeta roja, sin mencionar que no había generado jugadas para gol, en este partido para desgracia de muchos solo Alexander Domínguez, Enner Valencia, Carlos Gruezo, Ayrton Preciado, Romario Ibarra, Ángel Mena, Jhegson Méndez y Robert Arboleda fueron los únicos destacados del encuentro, el partido acabó en un 2 a 1, el primer gol se dio cuando en un despeje de Gabriel Achilier se cobró tiro de esquina, el cual fue cobrado por Alexis Sánchez, donde José Pedro Fuenzalida marcó el gol cuando la defensa ecuatoriana y Alexander Domínguez no lograron tapar, al minuto 24 en una jugada colectiva de Romario Ibarra con Enner Valencia, el arquero chileno Gabriel Arias le cometió falta a Enner Valencia, donde el árbitro argentino Patricio Loustau cobraría como penal, a lo que Enner Valencia empató el encuentro al minuto 26, posteriormente la tricolor buscó la forma de llevarse la victoria, sin embargo ante una defensa desordenada no pudo aumentar el marcador, sumado a que Chile pudo generar nuevas jugadas al arco ecuatoriano no pudieron darse ante poca efectividad del equipo comandado por Arturo Vidal, sin embargo el segundo gol de Chile llegó cuando en tiro de Mauricio Isla, que conectaría con Charles Aránguiz quien lanzaría el balón a Alexis Sánchez, quien marcaría un gran gol de tiro libre que Alexander Domínguez no alcanzó a tapar, posteriormente el partido no tuvo más goles, más que unas ocasiones generadas por la selección chilena, y a 5 minutos de que terminara el partido, Gabriel Achilier en un mal intento de cabecear el balón, le cometería una dura falta a Arturo Vidal, siendo expulsado con tarjeta roja siendo el último partido que disputaría Gabriel Achilier para tricolor, con este resultado, la tricolor prácticamente estaba obligada a ganar su último encuentro para pasar a los cuartos de final, de lo contrario quería eliminada de la Copa América, nuevamente las críticas, ante los malos planteamientos y mala actuación de los jugadores fueron el eco del partido, dada las mala actuaciones, la tricolor tenía la tarea de conseguir la victoria frente a la selección de Japón quien venía de empatar 2 a 2 con la selección uruguaya, el tercer partido se jugó nuevamente en el estadio Mineirao, en Belo Horizonte, el 24 de junio, donde ante una afición mayormente era de Japón, la tricolor nuevamente jugó con un equipo renovado, pero al igual que el otro partido poco efectivo en el arco, por otro lado la selección japonesa, que llegaba con un equipo sub-23 o alternativo, logró dominar cada uno de los ataques ecuatorianos al arco, al final el partido quedó con 1 a 1, donde la tricolor se vio notablemente inferior al no superar a una selección alternativa, los goles fueron echos al minuto 15 cuando Shoya Nakajima había habilitado al jugador Takehiro Tomiyasu, quien lanzó la pelota al arco ecuatoriano pero fue evitado por Alexander Domínguez, lastimosamente la defensa y los centro campistas ecuatorianos no lograron sacar la pelota del terreno ecuatoriano, dada una distracción de Jefferson Orejuela, la pelota esquivada por Alexander Domínguez llegó a los pies de Shoya Nakajima quien hizo un gran gol de tiro libre, donde Alexander Domínguez y Arturo Mina no pudieron esquivar, siendo un gol que fue chequeado por el VAR por un supuesto fuera de lugar, no obstante el gol si fue validado, el descuento llegó al minuto 34 cuando en jugadas colectivos con Ángel Mena, Enner Valencia, Arturo Mina y Romario Ibarra, realizaron jugadas en contra del arco japonés defendido por Eiji Kawashima, al minuto 35 en una jugada colectiva entre Arturo Mina con Robert Arboleda, lograron habilitar a Ángel Mena para marcar el gol del empate, posteriormente la tricolor buscó ante todos los medios empatar el encuentro, pero dada poco efectividad de la Tricolor no hubo más goles, el partido al final quedó con un 1 a 1 que sabía a derrota ya que significo la eliminación del torneo, para desgracia de muchos nuevamente el Bolillo Gómez en las declaraciones de prensa una vez que acabó el partido, manifestó «En esta selección todos son ineptos, Si todos nos vamos, yo también debo irme por malo»,» A mí me contrataron para disputar las eliminatorias nadie me dijo que dirija la Copa América, ya que si diriges en una de estas selecciones y no das resultados en este torneo, te mandan a la calle», y «Cuando llegue en el 2018 no había selección, solo un equipo débil que no había hecho nada en eliminatorias», lastimosamente las palabras dichas por Hernán Darío Gómez, solo serían la punta del iceberg, ya que el mismo día en el que la tricolor quedó eliminada, camiseta alemania mundial 2022 protagonizaría uno de los mayores escándalos que se tengan registro en el fútbol ecuatoriano.

En la décimo sexta fecha, la tricolor estaba obligada a ganar a la selección Peruana, quien en ese 2017 al mando de Ricardo Gareca venía en una racha impecable al lograr una importante victoria ante Bolivia en el Monumental, lo que mantenía como un rival directo para la clasificación algo que no había pasado desde la dura eliminación que sufrió en la eliminatorias Francia 1998, al mismo tiempo la selección peruana con esos resultados había limpiado su imagen ante el destrozó camino que tuvo en las eliminatorias Sudáfrica 2010 y la mala racha en las eliminatorias Brasil 2014, en este partido nuevamente el estadio Olímpico Atahualpa, que fue acusado de estar en mal estado por diferentes analistas, fue la sede del partido, en Quito, antes de iniciado el partido la afición ecuatoriana estaba expectante esperando que la tricolor conseguiria su pase al mundial, sin embargo entre había diferentes opiniones que no sólo decían que ecuador no conseguirá la clasificación con el partido con Perú, entre esas opiniones se encontraban nuevamente históricos de la tricolor como Iván Hurtado, Ulises de la Cruz, Eduardo Hurtado, José Francisco Cevallos, Jaime Iván Kaviedes, Alfonso Obregón, Neiser Reasco, Agustín Delgado, Carlos Tenorio, y Edison Méndez quienes afirmaban que la tricolor no se llevaría la victoria, asegurando que la selección peruana lograría empatar o sacar un punto del partido, sin embargo una de las opiniones de los jugadores históricos que más causó polémica y en cierto punto fue tomado como troleo, fue la de Álex Aguinaga quien afirmó que la Tricolor no sólo conseguiría un buen resultado, sino que perdería el partido ante la selección comandada por Ricardo Gareca, tomando como base los errores, virtudes y aciertos que tuvieron que tuvo la selección peruana jugando de visita o en la altura, lo mismo con la tricolor jugando de Local, Para este partido la tricolor alineó en línea 1-4-4-2, con la Máximo Banguera en el arco, Gabriel Achilier, Robert Arboleda, Cristian Ramírez, Pedro Velasco, Jefferson Orejuela, Cristian Noboa, Antonio Valencia, Juan Cazares, Felipe Caicedo y Enner Valencia, siendo similar al caso de Alexander Domínguez, Pedro Gallese no fue puesto en la portería peruana sino por Carlos Caceda, quien sería acompañado por Aldo Corzo, Cristian Ramos, Alberto Rodríguez, Miguel Tauco, Renato Tapia, Yoshimar Yotun, Edison Flores, Cristian Cueva, Andrés Carillo, y su capitán Paolo Guerrero con 4-2-3-1, el partido se jugó el 5 de septiembre, a las 16:00 p. m., desde el primer tiempo la tricolor trato de intimidar a la selección peruana con ataques precisos de Enner Valencia y Jefferson Orejuela, sin embargo ante una poca efectividad de Felipe Caicedo, Cristian Ramírez y Juan Cazares, como ante sólida defensa peruana comandada por Paolo Guerrero no pudo hacer efectivo al ataque ecuatoriano, el primer tiempo concluyó con una imagen sumamente agridulce de la tricolor, pero con una buena actuación en la portería de Máximo Banguera que logró retener los ataques peruanos de Cristian Ramos, Aldo Corzo y Cristian Cueva, para el segundo tiempo los errores regresaron donde ante malos pases por parte de Gabriel Achilier, Juan Cazares, y Pedro Velasco, la selección peruana aprovecharon dichos errores para atacar a la tricolor, al minuto Gustavo Quinteros hizo un cambio que afectaría negativamente el rendimiento de la tricolor, cambió a Felipe Caicedo por el lateral Marcos Caicedo que poco nada hizo para frenar en el partido, al minuto 73 tras un pésimo pase de Pedro Velasco mando la pelota a Edison Flores, y aprovechando lo descoordinada que estaba la defensa comandada por Gabriel Achilier, Edison Flores logró marcar el gol de la victoria peruana, el segundo gol llegaría cuando Ricardo Gareca reemplazo a André Carillo a Paolo Hurtado, al minuto 76 en una jugada combinada entre Paolo Guerrero, Cristian Cueva con Paolo Hurtado, lograron derrotar a la defensa ecuatoriana como a Máximo Banguera, a lo que Paolo Hurtado marcó el segundo del encuentro, la tricolor logró únicamente descontar al minuto 79 cuando Enner Valencia en una jugada individual, fue derribado por Cristian Ramos, siendo expulsado por tarjeta por el árbitro paraguayo Enrique Cáceres, ante la falta se cobró penal a favor de la tricolor donde Enner Valencia marcaría gol ante el arquero peruano Carlos Caceda, el partido concluyó al minuto 95, con una victoria histórica de Perú lo que matemáticamente la ponía en zona de clasificación, por su parte la tricolor que ya de por sí había logrado una racha negativa de tener hasta ese tiempo cuatro derrotas consecutivas algo que no había pasado desde los procesos clasificatorios a Estados Unidos 1994, perjudico no sólo su diferencia de gol, sino que la estanco en el puesto octavo dando cavida a que Perú, Paraguay y Chile tuvieran oportunidades de clasificar, camiseta seleccion nigeria al mismo tiempo que rompió un invicto de 39 años de nunca haber perdido de Local ante Perú.

Sin embargo algo que dejó en evidencia que Gustavo Quinteros no era precisamente alguien que aceptaba las opiniones de los analistas, fue que el presto más atención a la campaña que tenía el Emelec en la Copa Libertadores 2016, donde a pesar de se que el Emelec acabó siendo el campeón en 2015, fue una de las mayores decepciones en la Copa Libertadores, a diferencia de la Copa Libertadores 2015 donde llegó a Cuartos, en esta Copa el Emelec fue puesto en el Grupo 7 con el Pumas UNAM, el Deportivo Táchira, y el Olímpia, donde destacaría por ser el peor del Grupo al perder 4 partidos, mismo destino que tendría la Liga de Quito en el Grupo 6, otro puntos que fue controversial de Gustavo Quinteros es que este había omitido por completo la campaña que tuvo el equipo del empresario Michell Deller, el Independiente del Valle, ya que el Independiente del Valle fue una de las mayores revelaciones del torneo ya que se ganó el nombre de matagigantes, al quedar tercero en el Campeonato Ecuatoriano 2015, tendría que ubicar a la primera fase con el Guaraní, donde ganaría 1 a 0 en el partido de Ida, pero 1 a 2 en el partido de Vuelta, lo que le garantizo el pase a la segunda fase por la regla gol de diferencia, donde sería ubicado en el Grupo 5 con el Atlético Mineiro, el Colo-Colo y el Melgar, donde tendría una buena campaña al ganar 3 partidos, 2 empate y solo 1 derrota, pasando a los octavos de final como segundo de Grupo, en los octavos tuvo una magnífica participación al eliminar al River Plate quien Ganó la Copa Libertadores 2015, en cuartos de Final eliminó al Pumas UNAM equipo de Fidel Martínez por penales, y en semifinal para sorpresa de muchos eliminó al Boca Juniors en la Bombonera, no obstante en la final el Atlético Nacional al mando de Reinaldo Rueda lo derrotaría por un apretado marcador de 2 a 1, a pesar de caer en la final el equipo de Sangolquí sería catalogado como el máximo referente del Ecuador de la Copa Libertadores dado que desde el 2008 con la Histórica campaña de Liga de Quito, ningún equipo ecuatoriano había llegado a la final de la Copa Libertadores, esto le trajo críticas a Gustavo Quinteros dado a que el afirmo «Estoy seguro que la plantilla que el manejaba era suficiente para las eliminatorias», en el plantel que jugó en el Independiente del Valle, solo Arturo Mina, Jefferson Orejuela y Luis Caicedo eran siempre llamados por Gustavo Quinteros para eliminatorias, sin embargo esto fue tomado como «Palancas» dado que Quinteros la única razón que los llamaba era porque eran conocidos de él, al mismo tiempo algo que destaco a Quinteros como alguien que no era un buen líder para los jugadores, fue que tuvo un altercado con el Joffre Guerron, a quien llamó problemático por las polémicas que trajo a su club, a lo que jugador también lo llamaría incompetente, dado que Gustavo Quinteros se destacaba también por la falta de respeto que recibía de algunos jugadores que convoco.